| 1. Ronde | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 |  |
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| 2. Ronde | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Ronde | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | |
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| 4. Ronde | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 7. Ronde | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 8. Ronde | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 10. Ronde | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Ronde | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 13. Ronde | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | |
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| 15. Ronde | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
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| 19. Ronde | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chili