| 1. Ronde | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 25.02.2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 |  |
|||
| 7. Ronde | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 26.04.2009 | Municipal Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 |
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