| 6. Ronde | 12.09.2008 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 3:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 15.09.2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 28.09.2008 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 03.10.2008 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 31.10.2008 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 21.11.2008 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | ||||
| 21. Ronde | 19.12.2008 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 1:2 |
Nederland