| 5. Ronde | 19.08.2023 | FK Saturn | - | FK Kaluga | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 04.09.2023 | FK Ryazan | - | FK Kaluga | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 09.09.2023 | FK Kaluga | - | Dinamo Vladivostok | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 17.09.2023 | FK Strogino Moskva | - | FK Kaluga | 0:5 |  |
|||
| 10. Ronde | 25.09.2023 | FK Kaluga | - | FK Sakhalinets | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 01.10.2023 | Arsenal Tula 2 | - | FK Kaluga | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 07.10.2023 | FK Kaluga | - | Spartak Tambov | 5:0 | ||||
| 13. Ronde | 15.10.2023 | FK Sakhalin | - | FK Kaluga | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 22.10.2023 | FK Kaluga | - | FK Peresvet Domodedovo | 5:0 | ||||
| 15. Ronde | 28.10.2023 | Kompozit Pavlovsky Posad | - | FK Kaluga | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 05.11.2023 | FK Kaluga | - | FK Kolomna | 6:0 | ||||
| 17. Ronde | 12.11.2023 | Zenit Penza | - | FK Kaluga | 0:5 |
Rusland