| 1. Ronde | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 24.08.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
| 4. Ronde | 07.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 07.03.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Croatia Zagreb | 2:4 | ||||
| 22. Ronde | 11.03.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 |  |
|||
| 26. Ronde | 08.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 27. Ronde | 11.04.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 15.04.2000 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 29. Ronde | 24.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 29.04.2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 06.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | ||||
| 32. Ronde | 09.05.2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 13.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |
Bosnië-Herzegovina