1. Ronde | 03.04.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
2. Ronde | 11.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | FK Saturn | 1:1 | ||||
6. Ronde | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskou | 1:4 | ||||
7. Ronde | 15.05.1999 | CSKA Moskou | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
8. Ronde | 22.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Dinamo Moskou | 2:1 | ||||
9. Ronde | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
10. Ronde | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
11. Ronde | 19.06.1999 | Rostselmash Rostov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
12. Ronde | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
13. Ronde | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
15. Ronde | 07.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lok. Nizhni Novgorod | 0:1 |