| 1. Ronde | 01.02.2009 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 08.02.2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 3. Ronde | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 22.02.2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 5. Ronde | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.03.2009 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:0 | ||||
| 8. Ronde | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 19.04.2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 |  |
|||
| 14. Ronde | 26.04.2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Cobreloa | - | Municipal Iquique | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 | |
Chili