| 1. Ronde | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Ronde | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 |  |
|||
| 5. Ronde | 26.02.2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 11. Ronde | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 14. Ronde | 27.04.2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 04.05.2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
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