| 4. Ronde | 03.05.2021 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 19.05.2021 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.05.2021 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 1:0 |  |
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| 8. Ronde | 01.06.2021 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 06.06.2021 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:4 | ||||
| 11. Ronde | 15.07.2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 3:1 |  |
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| 12. Ronde | 22.07.2021 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:0 | |
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| 15. Ronde | 16.08.2021 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.08.2021 | Unión San Felipe | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 28.08.2021 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 29.10.2021 | Fernández Vial | - | Unión San Felipe | 1:3 |
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