| 2e Ronde | 10.10.1990 | Chelsea FC | - | Walsall FC | 4:1 |  |
|||
| 3e Ronde | 31.10.1990 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 3e Ronde | 06.11.1990 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:3 | ||||
| Achtste finale | 28.11.1990 | Oxford United | - | Chelsea FC | 1:2 | |
|||
| Kwartfinale | 16.01.1991 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| Kwartfinale | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| Halve Finale | 24.02.1991 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| Halve Finale | 27.02.1991 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 3:1 |
Schotland