| 3e Ronde | 06.01.1990 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 3e Ronde | 10.01.1990 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 n.v. | ||||
| 3e Ronde | 17.01.1990 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 4e Ronde | 28.01.1990 | Sheffield Wednesday | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| Achtste finale | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:2 |  |
 |
||
| Achtste finale | 21.02.1990 | Everton FC | - | Oldham Athletic | 1:1 n.v. | |
|||
| Achtste finale | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:1 n.v. |
Schotland