| 4. Ronde | 30.08.2008 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 11. Ronde | 01.11.2008 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 |  |
|||
| 12. Ronde | 09.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 18. Ronde | 15.12.2008 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:2 | |
|||
| 19. Ronde | 20.12.2008 | Kilmarnock FC | - | St. Mirren FC | 0:1 | |
|||
| 20. Ronde | 27.12.2008 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 2:4 | ||||
| 21. Ronde | 03.01.2009 | Falkirk FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 14.02.2009 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 1:1 | |
|||
| 26. Ronde | 21.02.2009 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 3:1 | ||||
| 31. Ronde | 04.04.2009 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 3:1 |
Schotland