| 8. Ronde | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 |  |
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| 11. Ronde | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 16. Ronde | 19.10.2008 | La Serena | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Ronde | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Ronde | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 | |
Chili