| 5. Ronde | 14.03.2023 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 21.03.2023 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 3:2 | ||||
| 7. Ronde | 26.03.2023 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 17.04.2023 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.04.2023 | Rangers | - | Unión San Felipe | 1:3 | ||||
| 18. Ronde | 16.07.2023 | Antofagasta | - | Unión San Felipe | 1:2 | |
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| 19. Ronde | 22.07.2023 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 3:0 | ||||
| 20. Ronde | 29.07.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 05.08.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 20.08.2023 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 26.08.2023 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:1 | ||||
| 25. Ronde | 06.09.2023 | La Serena | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 10.09.2023 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 24.09.2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | |
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| 28. Ronde | 30.09.2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 08.10.2023 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 14.10.2023 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 0:1 |
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