| 6. Ronde | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Ronde | 06.11.1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Ronde | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 19. Ronde | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 |
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