| 4. Ronde | 27.09.2008 | PSV | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | PSV | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV | 2:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | PSV | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 08.03.2009 | FC Twente | - | PSV | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 21.03.2009 | PSV | - | Vitesse | 2:0 | ||||
| 29. Ronde | 04.04.2009 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 19.04.2009 | PSV | - | AFC Ajax | 6:2 | ||||
| 33. Ronde | 03.05.2009 | PSV | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV | 0:3 |
Nederland