| 2. Ronde | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.03.2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 4. Ronde | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 17.03.2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 |  |
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| 7. Ronde | 07.04.2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 |  |
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| 19. Ronde | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | |
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| 20. Ronde | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
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| 22. Ronde | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | |
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