| 1. Ronde | 16.02.2019 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.03.2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 07.04.2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 13.04.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 21.04.2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 04.05.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 | ||||
| 12. Ronde | 12.05.2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 |  |
|||
| 26. Ronde | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
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