| 2. Ronde | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 1. Ronde | 24.07.2009 | Unión Española | - | Everton | 0:1 |  |
|||
| 5. Ronde | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | ||||
| 7. Ronde | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Ronde | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| 9. Ronde | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 18.09.2009 | Unión Española | - | La Serena | 1:4 | ||||
| 12. Ronde | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 |  |
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| 15. Ronde | 24.10.2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |
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