| Kwalificatie | 30.07.2008 | River Plate | - | Universidad Católica | 2:0 |  |
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| Kwalificatie | 08.08.2008 | Universidad Católica | - | River Plate | 4:0 | |
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| 1e Ronde | 29.08.2008 | Universidad Católica | - | Club Olimpia | 4:0 | ||||
| 1e Ronde | 18.09.2008 | Club Olimpia | - | Universidad Católica | 2:2 | ||||
| Achtste finale | 26.09.2008 | Universidad Católica | - | Internacional | 1:1 | ||||
| Achtste finale | 01.10.2008 | Internacional | - | Universidad Católica | 0:0 |
Chili