| 1. Ronde | 30.08.2008 | Olympiakos | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 2. Ronde | 14.09.2008 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Asteras Tripolis | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Levadiakos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Asteras Tripolis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.10.2008 | Panserraikos | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | AEK Athene | - | Asteras Tripolis | 2:1 |
Portugal