| 2. Ronde | 23.02.2019 | Deportes Melipilla | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 03.03.2019 | Deportes Copiapó | - | Deportes Melipilla | 1:3 | ||||
| 4. Ronde | 09.03.2019 | Deportes Melipilla | - | San Luis | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 16.03.2019 | Deportes Melipilla | - | Rangers | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 30.03.2019 | Deportes Temuco | - | Deportes Melipilla | 1:1 |  |
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| 7. Ronde | 07.04.2019 | Deportes Melipilla | - | CD Magallanes | 0:0 | |
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| 8. Ronde | 13.04.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 | |
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| 12. Ronde | 11.05.2019 | Deportes Melipilla | - | Barnechea | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 30.07.2019 | Deportes Melipilla | - | Santiago Wanderers | 2:1 | |
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| 17. Ronde | 03.08.2019 | Barnechea | - | Deportes Melipilla | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.08.2019 | Deportes Melipilla | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 20. Ronde | 24.08.2019 | Deportes Melipilla | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 31.08.2019 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:1 | |
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| 23. Ronde | 14.09.2019 | CD Magallanes | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 24. Ronde | 29.09.2019 | Deportes Melipilla | - | Santa Cruz | 2:2 | ||||
| 25. Ronde | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 26. Ronde | 12.10.2019 | Puerto Montt | - | Deportes Melipilla | 1:3 |
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