| 1. Ronde | 16.02.2019 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 |  |
|||
| 19. Ronde | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 23. Ronde | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | |
 |
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| 25. Ronde | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 26. Ronde | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
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