| 1. Ronde | 14.08.1999 | PSV | - | MVV Maastricht | 4:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 20.08.1999 | MVV Maastricht | - | AFC Ajax | 2:6 |  |
|||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | Vitesse | - | MVV Maastricht | 6:2 | |
|||
| 4. Ronde | 11.09.1999 | MVV Maastricht | - | SC Cambuur | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 18.09.1999 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 1:1 | |
|||
| 6. Ronde | 26.09.1999 | Sparta Rotterdam | - | MVV Maastricht | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.10.1999 | MVV Maastricht | - | sc Heerenveen | 1:3 | |
|||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | De Graafschap | - | MVV Maastricht | 2:1 | |
|
||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | Willem II | - | MVV Maastricht | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 31.10.1999 | MVV Maastricht | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 06.11.1999 | MVV Maastricht | - | AZ Alkmaar | 3:4 | |
|||
| 12. Ronde | 19.11.1999 | MVV Maastricht | - | Feyenoord | 3:3 | |
|||
| 18. Ronde | 21.12.1999 | MVV Maastricht | - | PSV | 0:2 |
Denemarken
