| 3. Ronde | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 25.11.2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 17. Ronde | 28.11.2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |  |
|||
| 21. Ronde | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 24. Ronde | 28.03.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 31.03.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 27. Ronde | 07.04.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 14.04.2019 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 20.04.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
|||
| 30. Ronde | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 04.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 34. Ronde | 12.05.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:0 |  |
|||
| 35. Ronde | 19.05.2019 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 36. Ronde | 26.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:2 |
Noord-Macedonië