| 2. Ronde | 19.08.2019 | Jong FC Utrecht | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 23.08.2019 | TOP Oss | - | Jong AZ Alkmaar | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 08.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Ronde | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | |
|||
| 13. Ronde | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 24.01.2020 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 21.02.2020 | Jong PSV | - | TOP Oss | 1:1 |
Nederland