| 3. Ronde | 10.03.2020 | Deportes Valdivia | - | Unión San Felipe | 2:2 | ||||
| 6. Ronde | 05.09.2020 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.09.2020 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 1:1 |  |
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| 8. Ronde | 13.09.2020 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 17.09.2020 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 |  |
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| 12. Ronde | 01.10.2020 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 0:4 | ||||
| 13. Ronde | 05.10.2020 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 1:0 | |
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| 14. Ronde | 09.10.2020 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 13.10.2020 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:2 | |
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| 16. Ronde | 27.10.2020 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 04.11.2020 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:1 | |
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| 22. Ronde | 25.11.2020 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 30.11.2020 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 04.12.2020 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 11.12.2020 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 15.12.2020 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 18.12.2020 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 2:1 |
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