| 3. Ronde | 24.08.2019 | Leixões SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:1 |  |
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| 4. Ronde | 27.08.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Leixões SC [U23] | 2:2 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2019 | Leixões SC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 14.09.2019 | CD Aves [U23] | - | Leixões SC [U23] | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 19.09.2019 | Leixões SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 24.09.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Leixões SC [U23] | 4:1 | ||||
| 9. Ronde | 29.09.2019 | Leixões SC [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 05.10.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:3 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:1 |  |
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| 27. Ronde | 25.10.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 04.11.2019 | Leixões SC [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 15.11.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Leixões SC [U23] | 2:1 |
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