| 1e Ronde | 18.09.2008 | Borac Čačak | - | AFC Ajax | 1:4 | ||||
| Groep F | 23.10.2008 | Aston Villa | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| Groep F | 27.11.2008 | Hamburger SV | - | AFC Ajax | 0:1 |  |
|||
| Groep F | 17.12.2008 | AFC Ajax | - | Slavia Praag | 2:2 | ||||
| 3e Ronde | 19.02.2009 | ACF Fiorentina | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| 3e Ronde | 26.02.2009 | AFC Ajax | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
|||
| Achtste finale | 12.03.2009 | Olympique Marseille | - | AFC Ajax | 2:1 |  |
|||
| Achtste finale | 18.03.2009 | AFC Ajax | - | Olympique Marseille | 2:2 n.v. |
Brazilië
Nederland 
