| 3. Ronde | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 |  |
|||
| 17. Ronde | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Ronde | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 |
Italië