| 2. Ronde | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 1. Ronde | 24.07.2009 | Unión Española | - | Everton | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 27.07.2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 | ||||
| 14. Ronde | 17.10.2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | ||||
| 15. Ronde | 24.10.2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |  |
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