| 3. Ronde | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 07.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 29.11.2008 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 04.01.2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
| 16. Ronde | 01.02.2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| 24. Ronde | 10.04.2009 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 26. Ronde | 26.04.2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 28. Ronde | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Ronde | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |
Portugal