| 3. Ronde | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 2. Ronde | 18.02.2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | ||||
| 4. Ronde | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
|||
| 8. Ronde | 14.03.2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 3:0 |  |
|||
| 10. Ronde | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 |  |
|||
| 13. Ronde | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 15. Ronde | 02.05.2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 | |
Chili
Italië