| 5. Ronde | 26.02.2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 |  |
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| 7. Ronde | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | |
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| 9. Ronde | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | |
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| 11. Ronde | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 13. Ronde | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
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