| 2e Ronde | 24.09.1991 | Middlesbrough FC | - | AFC Bournemouth | 1:1 | ||||
| 2e Ronde | 08.10.1991 | AFC Bournemouth | - | Middlesbrough FC | 1:2 n.v. | ||||
| Achtste finale | 03.12.1991 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| Kwartfinale | 12.02.1992 | Middlesbrough FC | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| Halve Finale | 04.03.1992 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| Halve Finale | 11.03.1992 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 2:1 n.v. |
Engeland