| 5. Ronde | 20.09.2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 9. Ronde | 01.11.2009 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 30.11.2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 12.12.2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 20.12.2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 10.01.2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 21. Ronde | 26.02.2010 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 05.03.2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 |  |
|||
| 23. Ronde | 12.03.2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 |  |
|||
| 24. Ronde | 28.03.2010 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 03.04.2010 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 10.04.2010 | União Leiria | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 27. Ronde | 18.04.2010 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 28. Ronde | 25.04.2010 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 02.05.2010 | Os Belenenses | - | União Leiria | 5:2 | |
|||
| 30. Ronde | 08.05.2010 | União Leiria | - | FC Porto | 1:4 |
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