| 3. Ronde | 10.04.2008 | Ljungskile SK | - | Helsingborgs IF | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 23.04.2008 | Kalmar FF | - | Helsingborgs IF | 4:2 | ||||
| 8. Ronde | 28.04.2008 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 4:2 | ||||
| 10. Ronde | 07.05.2008 | Helsingborgs IF | - | Örebro SK | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 11.05.2008 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 1:3 | ||||
| 23. Ronde | 24.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 30.09.2008 | Malmö FF | - | Helsingborgs IF | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 04.10.2008 | Helsingborgs IF | - | IF Elfsborg | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 20.10.2008 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 3:1 | ||||
| 27. Ronde | 25.10.2008 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 02.11.2008 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 3:1 | ||||
| 30. Ronde | 09.11.2008 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 2:1 |  |
Zweden