| 1. Ronde | 06.04.2009 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 13.04.2009 | GAIS Göteborg | - | Helsingborgs IF | 1:4 | ||||
| 7. Ronde | 04.05.2009 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 11.05.2009 | IF Brommapojkarna | - | Helsingborgs IF | 0:3 | ||||
| 9. Ronde | 18.05.2009 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 22.05.2009 | BK Häcken | - | Helsingborgs IF | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 25.05.2009 | Helsingborgs IF | - | Örgryte IS | 3:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 31.05.2009 | Kalmar FF | - | Helsingborgs IF | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 05.07.2009 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 19.07.2009 | Gefle IF | - | Helsingborgs IF | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 03.08.2009 | Hammarby IF | - | Helsingborgs IF | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 09.08.2009 | Helsingborgs IF | - | Örebro SK | 0:1 |
Zweden