| 1. Ronde | 10.04.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 3:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 21.04.1999 | Hammarby IF | - | Helsingborgs IF | 2:1 | |
|||
| 3. Ronde | 25.04.1999 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 03.05.1999 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 1:0 | |
|||
| 5. Ronde | 10.05.1999 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 2:1 | |
|||
| 6. Ronde | 17.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Västra Frölunda | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 24.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Örebro SK | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 30.05.1999 | Kalmar FF | - | Helsingborgs IF | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 10.06.1999 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 2:3 | ||||
| 10. Ronde | 15.06.1999 | Helsingborgs IF | - | IF Elfsborg | 1:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 20.06.1999 | Örgryte IS | - | Helsingborgs IF | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 23.06.1999 | Helsingborgs IF | - | Halmstads BK | 1:0 | |
Zweden