| 13. Ronde | 07.07.2008 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 15.07.2008 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 21.07.2008 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 27.07.2008 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 04.08.2008 | Helsingborgs IF | - | GIF Sundsvall | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.08.2008 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 17.08.2008 | Helsingborgs IF | - | Ljungskile SK | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 26.08.2008 | Gefle IF | - | Helsingborgs IF | 3:0 | |
|||
| 21. Ronde | 01.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 5:1 | ||||
| 22. Ronde | 14.09.2008 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 3:4 | ||||
| 23. Ronde | 24.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 09.11.2008 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 2:1 |
Zweden