| 4. Ronde | 26.09.1998 | AS Fidelis Andria | - | US Lecce | 0:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 11.10.1998 | AC Reggiana | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 18.10.1998 | US Lecce | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 15.11.1998 | Lucchese | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.1999 | Pescara Calcio | - | US Lecce | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 31.01.1999 | Reggina Calcio | - | US Lecce | 1:3 | ||||
| 21. Ronde | 07.02.1999 | US Lecce | - | Genoa CFC | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 14.02.1999 | Treviso FBC | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 06.03.1999 | US Lecce | - | AC Reggiana | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 14.03.1999 | Brescia Calcio | - | US Lecce | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 11.04.1999 | US Lecce | - | Lucchese | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 25.04.1999 | US Lecce | - | Ternana Calcio | 3:2 | ||||
| 34. Ronde | 16.05.1999 | SSC Napoli | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 35. Ronde | 23.05.1999 | US Lecce | - | Atalanta | 0:0 |
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