| 4. Ronde | 13.07.2008 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 2:2 | ||||
| 5. Ronde | 20.07.2008 | Deportes Melipilla | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | ||||
| 7. Ronde | 03.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Provincial Osorno (old) | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 14. Ronde | 28.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Rangers | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 04.10.2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 25.10.2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 | ||||
| 19. Ronde | 08.11.2008 | Universidad de Concepción | - | Deportes Melipilla | 0:1 |  |
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