| 1. Ronde | 07.07.1999 | FC Lugano | - | FC Basel 1893 | 1:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 | |
|||
| 3. Ronde | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 4. Ronde | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 24.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Lugano | 1:0 | |
|||
| 6. Ronde | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Ronde | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | |
|||
| 21. Ronde | 05.12.1999 | FC Aarau | - | FC Lugano | 0:2 | |
|||
| 22. Ronde | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
Zwitserland
Italië