| 1. Ronde | 22.07.2023 | FC Koper | - | Olimpija Ljubljana | 2:1 | ||||
| 2. Ronde | 29.07.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Rogaška | 5:0 |  |
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| 4. Ronde | 12.08.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 19.08.2023 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 4:5 | ||||
| 6. Ronde | 27.08.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:4 | ||||
| 9. Ronde | 23.09.2023 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 4:2 |  |
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| 12. Ronde | 08.10.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Radomlje | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 05.11.2023 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 07.12.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 24.02.2024 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 0:4 | ||||
| 27. Ronde | 16.03.2024 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 06.04.2024 | NK Rogaška | - | Olimpija Ljubljana | 2:3 | ||||
| 26. Ronde | 17.04.2024 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 1:2 | ||||
| 36. Ronde | 19.05.2024 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 0:1 |
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