| 1. Ronde | 07.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Zürich | 1:1 |  |
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| 2. Ronde | 11.07.1999 | FC Zürich | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 18.07.1999 | FC St. Gallen | - | FC Zürich | 3:0 | |
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| 4. Ronde | 21.07.1999 | FC Zürich | - | SR Delémont | 3:1 | |
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| 6. Ronde | 31.07.1999 | FC Zürich | - | FC Luzern | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 07.08.1999 | Lausanne Sports | - | FC Zürich | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.08.1999 | FC Zürich | - | FC Aarau | 0:1 | |
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| 11. Ronde | 11.09.1999 | FC Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 20.09.1999 | FC Zürich | - | Yverdon Sport FC | 1:0 | |
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| 13. Ronde | 25.09.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:1 | |
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| 15. Ronde | 17.10.1999 | SR Delémont | - | FC Zürich | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 24.10.1999 | FC Zürich | - | Servette FC | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.10.1999 | FC Luzern | - | FC Zürich | 0:1 |  |
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| 19. Ronde | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 28.11.1999 | FC Aarau | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 12.12.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Zürich | 3:0 Toeg. |
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