| 16. Ronde | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 08.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 |  |
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| 22. Ronde | 14.02.2009 | AEK Athene | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | |
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| 23. Ronde | 22.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panthrakikos | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2009 | Aris Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | |
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| 25. Ronde | 08.03.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Ergotelis | 1:3 | ||||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | |
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| 28. Ronde | 05.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos | 0:2 |
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