| 9. Ronde | 19.10.2019 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | SG Sacavenense [A-jun] | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 27.10.2019 | SL Benfica [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 8:1 | ||||
| 11. Ronde | 02.11.2019 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | Os Belenenses [A-jun] | 1:5 | ||||
| 13. Ronde | 23.11.2019 | União Leiria [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 30.11.2019 | FC Alverca [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 07.12.2019 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | Vitória Setúbal [A-jun] | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 21.12.2019 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | GD Estoril [A-jun] | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 04.01.2020 | Académica de Coimbra [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 11.01.2020 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | Amora FC [A-jun] | 0:2 | ||||
| 20. Ronde | 18.01.2020 | SG Sacavenense [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 25.01.2020 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | SL Benfica [A-jun] | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 01.02.2020 | Os Belenenses [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:1 |  |
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