| 1. Ronde | 09.08.2015 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 16.08.2015 | KF Shkupi | - | Metalurg Skopje | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 23.08.2015 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 29.08.2015 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 18.10.2015 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2015 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 29.11.2015 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 06.12.2015 | KF Shkupi | - | Mladost Carev Dvor | 5:0 |  |
|||
| 18. Ronde | 10.12.2015 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:1 | ||||
| 19. Ronde | 21.02.2016 | KF Shkupi | - | Metalurg Skopje | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 19.03.2016 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 25. Ronde | 06.04.2016 | FK Turnovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 17.04.2016 | Mladost Carev Dvor | - | KF Shkupi | 0:1 |
Noord-Macedonië