| 1. Ronde | 27.07.2019 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 03.08.2019 | Karlsruher SC | - | Dynamo Dresden | 4:2 |  |
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| 5. Ronde | 31.08.2019 | Dynamo Dresden | - | FC St. Pauli | 3:3 | |
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| 6. Ronde | 15.09.2019 | VfL Bochum | - | Dynamo Dresden | 2:2 | |
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| 7. Ronde | 22.09.2019 | Dynamo Dresden | - | Jahn Regensburg | 2:1 | |
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| 8. Ronde | 29.09.2019 | Erzgebirge Aue | - | Dynamo Dresden | 4:1 | |
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| 9. Ronde | 05.10.2019 | Dynamo Dresden | - | Hannover 96 | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 18.10.2019 | SpVgg Greuther Fürth | - | Dynamo Dresden | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 26.10.2019 | Dynamo Dresden | - | Arminia Bielefeld | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 03.11.2019 | VfB Stuttgart | - | Dynamo Dresden | 3:1 | |
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| 13. Ronde | 08.11.2019 | Dynamo Dresden | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 23.11.2019 | Hamburger SV | - | Dynamo Dresden | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 30.11.2019 | Dynamo Dresden | - | Holstein Kiel | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 08.12.2019 | Dynamo Dresden | - | SV Sandhausen | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 15.12.2019 | VfL Osnabrück | - | Dynamo Dresden | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 20.12.2019 | 1. FC Nürnberg | - | Dynamo Dresden | 2:0 |
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