| 19. Ronde | 22.02.2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 08.03.2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 15.03.2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 |  |
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| 23. Ronde | 05.04.2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 24. Ronde | 11.04.2009 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Ronde | 17.04.2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
| 26. Ronde | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 27. Ronde | 03.05.2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 |
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